莫 敏1 程妮郦1 明德旺1 谢娅芹1 文 方1 王翠娟1 李 霞1

Rapid Detection of Multiple Pesticide and Veterinary

Drug Residues in Beef by QuEChERS-HPLC-MS/MS

MO Min1 CHENG Ni-Li1 MING De-Wang1 XIE Ya-QIN1 WEN Fang1 WANG Cui-Juan1 LI Xia1

Abstract Based on QuEChERS-HPLC-MS/MS, this paper established a rapid detection technology for multiple pesticide and

veterinary drug residues in beef. Samples were extracted by mixture of citric acid buffer and acetonitrile, purified by QuEChERS

method, and analyzed qualitatively and quantitatively in multiple response monitoring mode (MRM) . The results showed that 56

targets had good linear relationship in the range of 1-100 ng/mL matrix curve, and the linear correlation coefficients ranged from

0.9916 to 0.9999. The average recoveries were from 63.4% to 118% with the relative standard deviations (RSD) of 1.7% to 20.6%

(n=6). In this paper, the detection technology of multi-category pesticide and veterinary drug residue established is simple and fast,

the sensitivity, accuracy and precision obtained by the experiment meet the requirements of multi-category residue analysis, which

can be used for the determination of multiple pesticide and veterinary drug residues in beef.

Keywords beef; QuEChERS; multiple pesticide and veterinary drug residues; HPLC-MS/MS

基金项目：重庆海关科研项目（2020CQKY11）

第一作者：莫敏（1987—），女，汉族，重庆人，硕士，工程师，主要从事食品安全与检测，E-mail: 497040142@qq.com

1. 重庆海关技术中心 重庆 401147

1. Chongqing Customs Technology Center, Chongqing 401147

18

中国口岸科学技术

民以食为天，食品安全是关系国计民生的大事。 十八烷基硅烷（C18）、乙二胺 -N- 丙基硅烷化硅胶

为了促进牛的生长、防治疾病，各类农兽药的误用、 （PSA）；56 种农兽药标准品分别为噻虫嗪、氟硅唑、

滥用以及饲料和环境污染等原因，导致牛肉中存在兽 吡虫啉、多菌灵、噻菌灵、啶虫脒、噻虫胺、氯虫苯

药、农药及非法添加物等多类药物残留，给消费者身 甲酰胺、啶酰菌胺、嘧霉胺、噻虫啉、苯线磷、戊菌唑、

体健康带来潜在危害 [1-4]。近年来，国人的食物配比 氯苯嘧啶醇、吡唑醚菌酯、二嗪磷、四螨嗪、虫酰肼、

中牛肉的占比越来越大，进口牛肉的比例也逐年上升， 噻螨酮、炔螨特、甲氧苄啶、甲基嘧啶磷、噻嗪酮、

这也增大了质量安全监管难度。而传统单目标化合物 克伦特罗、莱克多巴胺、沙丁胺醇、金刚烷胺、土霉

的低通量检测技术在应对频繁出现的食品安全问题时 素、四环素、金霉素、强力霉素、甲睾酮、地塞米松、

表现出明显的不足。因此，建立高效、准确的多类农 特布它林、妥布特罗、恩诺沙星、氧氟沙星、诺氟沙

兽药残留检测技术方法是当务之急。本研究根据《食 星、磺胺对甲氧嘧啶、磺胺氯哒嗪、磺胺喹噁啉、磺

品安全国家标准 食品中兽药最大残留限量》《食品 胺吡啶、磺胺甲基嘧啶、磺胺甲噻二唑、磺胺嘧啶、

安全国家标准 食品中农药最大残留限量》、中华人 磺胺间二甲氧嘧啶、磺胺间甲氧嘧啶、磺胺二甲嘧啶、

民共和国农业农村部相关公告及近年来国内外动物源 磺胺噻唑、磺胺邻二甲氧嘧啶、磺胺二甲异嘧啶、磺

性食品风险预警清单等，建立关注度较高的 56 种农 胺苯吡唑、磺胺噁唑、磺胺二甲异噁唑、磺胺苯吡啶、

兽药残留名录及检测方法，将现代样品前处理技术与 磺胺甲基异噁唑，以上化合物纯度均大于 98%。

高效液相色谱串联质谱联用技术相结合，实现多目标 1.3 标准溶液的配制

物的一次快速检测，可提高检测效率，及时发现风险 准确称取一定量的农兽药标准物质配制浓度为

物质 [5-11]。为监管部门高效检测、快速放行提供技术 100 μg/mL 的混合标准储备液，-18℃ 以下避光保存；

依据，同时为动物源食品中多类别农兽药残留组分快 再移取适量混合标准储备液配制成 10.0 μg/mL 混合

速检测方法的建立提供技术支持。 标准中间液，避光保存于 4℃ 冰箱中。临用前取适量

10.0 μg/mL 混合标准中间液用乙腈 - 水（V/V, 1+1）

1 材料与方法 稀释至 1 ng/mL、5 ng/mL、10 ng/mL、20 ng/mL、50

ng/mL、100 ng/mL 混合标准工作液。

1.1 实验材料 1.4 实验方法

牛肉来自超市中进口牛肉产品。 1.4.1 液相色谱条件

1.2 仪器与试剂 色谱柱：C18 色谱柱；流动相：有机相为乙腈，

1.2.1 仪器 水相为 2 mmol/L 乙酸铵溶液（含 0.1% 甲酸）；流速

高效液相色谱串联质谱联用仪（AB5500QTRAP 为 0.30 mL/min；柱温为 40℃；梯度洗脱程序见表 1；

型 ）， 配 ESI 源；C18 色 谱 柱（Waters, 1.7 µm, 2.1 进样量为 1 µL。

mm×100 mm）、电子天平（0.1 mg 和 0.01 g）、组织

搅拌机（Philips）、氮吹仪（OA）、离心机（Sigma）、 表1 液相色谱梯度洗脱程序

涡旋混合器（中国江苏康健医疗用品有限公司）、超 Table 1 Gradient elution procedure for liquid chromatography

声波清洗器（天津奥特赛恩斯仪器有限公司）、强力

时间 (min) 乙腈 2 mmol/L乙酸铵溶液 (含0.1%甲酸)

振荡器（TAITEC）、具塞离心管（聚丙烯，15 mL 和 0.0 10 90

50 mL）。 2.0 10 90

1.2.2 试剂和药品 8.0 80 20

乙腈、甲酸均为色谱纯；氨水、乙酸铵、一水合 12.0 80 20

柠檬酸、六水合氯化镁、无水硫酸镁均为分析纯； 13.0 10 90

19

CHINA PORT SCIENCE AND TECHNOLOGY

1.4.2 质谱条件 Medium；气帘气压力（CUR）为 35 Psi；雾化气压

电喷雾电离源正离子模式（ESI）；多反应监测 力（GS1）为 30 Psi；辅助气流速（GS2）为 40 Psi；

模式（MRM）；电喷雾电压（IS）为 5500 V；离子 碰撞室入口电压（EP）为 10 V；碰撞室出口电压（CXP）

源温度（TEM）为 550°C；碰撞气流速（CAD）为 为 12 V；其他参数详见表 2。

表2 农兽药残留参数表

Table 2 Agricultural and veterinary drug residue parameter table

序号 化合物 离子对 m/z CE (eV) DP (V) 序号 化合物 离子对 m/z CE (eV) DP (V)

285.0/193.2* 16 40 228.2/153.6* 35 110

1 噻虫嗪 29 妥布特罗

292/181.2 29 40 228.2/126.0 50 110

316.2/247.1* 26 100 393.2/237.0* 25 50

2 氟硅唑 30 地塞米松

316.2/165.1 35 100 393.2/147.0 36 50

256.2/175.1* 27 50 227.0/153.0* 21 70

3 吡虫啉 31 特布它林

256.2/209.1 24 50 227.0/126.0 31 70

192.4/160.1* 42 60 461.2/426.1* 27 80

4 多菌灵 32 土霉素

192.4/132.0 40 60 461.2/381.1 34 80

202.1/131.1* 42 60 360.1/316.2* 29 69

5 噻菌灵 33 恩诺沙星

202.1/175.1 42 60 360.1/245.2 37 69

343.0/307.1* 28 30 362.2/318.2* 28 73

6 啶酰菌胺 34 氧氟沙星

343.0/140.0 28 30 362.2/261.1 39 73

223.1/126.0* 28 60 320.2/276.2* 24 71

7 啶虫脒 35 诺氟沙星

223.1/90.0 44 60 320.2/233.1 35 71

484.0/452.7* 25 50 479.1/461.9* 26 68

8 氯虫苯甲酰胺 36 金霉素

484.0/285.9 21 50 479.1/444.1 32 68

200.2/107.0* 33 80 445.1/410.0* 26 71

9 嘧霉胺 37 四环素

200.2/168.1 40 80 445.1/427.1 18 71

253.0/126.0* 30 30 445.2/428.1* 25 64

10 噻虫啉 38 强力霉素

253.0/186.1 22 30 445.2/154.2 47 64

304.0/217.1* 31 70 281.0/156.3* 26 75

11 苯线磷 39 磺胺间甲氧嘧啶

304.0/202.0 47 70 281.0/215.4 22 75

284.1/159.0* 38 70 281.0/156.3* 25 80

12 戊菌唑 40 磺胺对甲氧嘧啶

284.1/70.0 21 70 281.0/215.4 25 80

331.1/268.1* 31 30 285.1/156.3* 23 70

13 氯苯嘧啶醇 41 磺胺氯哒嗪

331.1/189.2 61 30 285.1/108.3 35 70

250.2/132.0* 18 30 301.3/156.3* 24 65

14 噻虫胺 42 磺胺喹噁啉

250.2/169.1 18 30 301.3/92.0 45 65

303.2/109.0* 38 78 250.2/156.3* 25 70

15 甲睾酮 43 磺胺吡啶

303.2/97.1 37 78 250.2/184.2 20 70

388.1/194.0* 16 45 265.3/156.3* 23 70

16 吡唑醚菌酯 44 磺胺甲基嘧啶

388.1/163.1 35 45 265.3/172.2 22 70

20

中国口岸科学技术

表2（续）

序号 化合物 离子对 m/z CE (eV) DP (V) 序号 化合物 离子对 m/z CE (eV) DP (V)

305.1/169.1* 28 30 271.3/156.2* 20 70

17 二嗪磷 45 磺胺甲噻二唑

305.1/153.1 28 30 271.3/108.3 34 70

353.2/133.1* 30 30 251.0/155.7* 23 70

18 虫酰肼 46 磺胺嘧啶

353.2/297.2 11 30 251.0/107.7 27 70

368.1/231.0* 18 30 311.2/156.3* 31 70

19 炔螨特 47 磺胺间二甲氧嘧啶

368.1/175.0 51 30 311.2/108.3 42 70

306.2/108.1* 42 42 279.0/186.3* 25 75

20 甲基嘧啶磷 48 磺胺二甲嘧啶

306.2/95.1 50 42 279.0/156.3 27 75

353.2/228.1* 20 47 256.0/156.3* 22 75

21 噻螨酮 49 磺胺噻唑

353.2/271.1 20 47 256.0/108.3 27 75

303.1/138.0* 20 30 311.1/156.3* 26 75

22 四螨嗪 50 磺胺邻二甲氧嘧啶

303.1/102.1 55 30 311.1/108.3 35 75

306.2/115.7* 20 90 279.2/186.3* 25 65

23 噻嗪酮 51 磺胺二甲异嘧啶

306.2/105.6 50 90 279.2/124.1 31 65

291.0/230.0* 35 70 314.9/221.9* 28 80

24 甲氧苄啶 52 磺胺苯吡唑

291.0/123.0 40 70 314.9/155.9 31 80

240.2/148.2* 28 60 268.3/156.0* 23 85

25 沙丁胺醇 53 磺胺噁唑

240.2/222.2 16 60 268.3/113.1 23 85

302.3/284.2* 18 60 268.3/156.3* 20 65

26 莱克多巴胺 54 磺胺二甲异噁唑

302.3/164.1 24 60 268.3/113.2 23 65

277.1/106.7* 27 60 315.2/156.3* 30 75

27 克伦特罗 55 磺胺苯吡啶

277.1/168.1 44 60 315.2/160.4 33 75

152.0/135.2* 24 60 254.1/156.3* 23 75

28 金刚烷胺 56 磺胺甲基异噁唑

152.0/93.0 40 60 254.1/147.2 22 75

注：* 为定量离子

1.4.3 样品前处理 2 结果与分析

称取 2 g( 精确至 0.01 g) 已均质牛肉试样置于 50

mL 具塞离心管中，加入浓度为 0.1 mol/L 柠檬酸缓 2.1 提取溶剂的选择

冲液（pH=2.5）2 mL 和 10 mL 乙腈，振荡提取 10 多类别农兽药残留同时检测的重点和难点在于

min 后，以 4500 r/min 离心 5 min，移取 5 mL 上清 提取试剂的选择及对提取试剂酸碱度的控制。本方

液至加有 100 mg C18、100 mg PSA、1200 mg 无水 法考察了以下提取溶剂：乙腈、甲醇、0.1 mol/L 磷

硫酸镁的 15 mL 具塞离心管中，涡旋混合 2 min， 酸盐缓冲溶液（pH=8.0）—乙腈、0.1 mol/L 柠檬酸

再以 4500 r/min 离心 5 min，取上清液 2 mL 经氮吹 缓 冲 液（pH=2.5） — 乙 腈、0.1 mol/L EDTA-Na 缓

近干后用 1 mL 乙腈—水（V/V, 1+1）定容，供 LC- 冲液（pH=4.0）—乙腈、乙酸—乙腈（V/V, 2+98）

MS/MS 检测分析。 等对牛肉中多类别农兽药残留的提取效果。结果表

21

CHINA PORT SCIENCE AND TECHNOLOGY

明，乙腈、甲醇等有机溶剂能较好地沉淀蛋白质， 据实验结果，在 100 mg C18、100 mg PSA、1200 mg

但因甲醇的极性较大，更多极性干扰物会在提取时 无水硫酸镁混合净化时的净化效果最好，且不会对待

带入，从而为后续样品净化增加难度。通过实验对 测物产生明显的吸附。

比发现，测组分的提取效率随着提取溶剂酸度的增 2.3 色谱/质谱条件的优化

加而明显提高，特别是浓度为 0.1 mol/L 柠檬酸缓冲 本实验采用的 C18 色谱柱能够达到目标物的有效

液（pH=2.5）—乙腈对牛肉中有机磷类、磺胺类等 分离。有机相考察了甲醇和乙腈，水相考察了纯水、

农兽药的回收率有明显的提高，且干扰较小。因此 乙酸铵水溶液、乙酸铵水溶液（含 0.1% 甲酸）。通过

选用 0.1 mol/L 柠檬酸缓冲液（pH=2.5）—乙腈混合 实验比较，当有机相为乙腈，水相为乙酸铵水溶液（含

溶液作为样品提取溶剂。 0.1% 甲酸）水时相较于其他流动相时的拖尾现象有所

2.2 净化条件的优化 改善，且峰型和响应更好。将 1 μg/mL 的混合标准溶

QuEChERS 净化方法是目前发展较快且新颖的残 液经注射泵直接进样注入质谱，分别在正负离子模式

留前处理方法，因其分析时间短、回收率高、溶剂使 下进行一级质谱全扫描分析，所有目标物母离子均在

用量少，操作简便，可实现残留的快速净化测定。实 正离子模式下得到最佳的响应离子。确定检测模式和

验分别考察了 C18/ 无水 MgSO4、PSA/ 无水 MgSO4、 母离子后就电离温度、电压等参数进一步优化，开展

NH2/ 无 水 MgSO4、 中 性 氧 化 铝 / 无 水 MgSO4、C18/ 二级质谱分析，根据各化合物的结构特性及获得的质

PSA/ 无水 MgSO4、NH2/PSA/ 无水 MgSO4、C18/PSA/ 谱图，选择丰度高且干扰较小的子离子确定为监测离

中性氧化铝 / 无水 MgSO4 这几种吸附剂的净化效 子，最终得到各目标物检测离子对。然后对二级质谱

果。实验表明，C18/PSA/ 无水 MgSO4 组合净化效果 得到的离子对就电喷雾电压（IS）、去簇电压（DP）、

较好且杂质干扰小。试验进一步比较了不同用量（50 碰撞能量（CE）等参数进一步优化，得到最佳质谱条

mg、100 mg、150 mg、200 mg）C18 和（50 mg、100 件，56 种农兽药残留的乙腈—乙酸铵水溶液（含 0.1%

mg、150 mg、200 mg）PSA 吸附剂的净化效果，根 甲酸）体系梯度洗脱总离子流图详见图 1。

3.0E6

2.5E6

2.0E6

1.5E6

1.0E6

5.0E5

0.0

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0

Time (min)

图1 农兽药残留总离子流图

Fig.1 Total ion flow diagram of agricultural and veterinary drug residues

22

Intensity (cps)

中国口岸科学技术

2.4 基质效应、线性范围和方法定量限 性范围为 1 ～ 100 ng/mL，相关系数在 0.9916 ～ 0.9999

基质效应指基体干扰引起的目标物响应增强或 之间。方法定量限（S/N=10）为 0.1 ～ 10 μg/kg，详

减弱的现象，从而影响检测结果的准确度和重现性。 见表 3，方法的定量限均低于国内外现行农兽药残留

本实验以基质标准曲线斜率同标准溶液曲线斜率的 限量标准。

比值考察实验的基质效应，结果显示，56 种目标物 2.5 方法回收率和精密度

的基质效应分别在 0.44 ～ 1.31 之间，部分目标物的 以不含目标物的牛肉为空白样品基质，分别在

基质效应显著，实验确定以基质标准曲线校正定性、 约 1 倍、2 倍和 10 倍方法定量限上添加 56 种农兽

定量分析。按优化的液相色谱 - 质谱 / 质谱方法检 药混合标准溶液，进行回收添加试验，每水平重复

测，以目标物质量浓度为横坐标（X, ng/mL），峰 6 次，经高效液相色谱串联质谱仪检测分析。方法

面积为纵坐标（Y, A）拟合基质工作曲线，获得了 回收添加平均回收率在 63.4% ～ 118%，相对标准偏

目标物浓度与相应峰面积之间良好的线性关系，线 差（RSD）在 1.7% ～ 20.6%，详见表 3，方法检测

表3 方法定量限、回收率及精密度数据表

Table 3 Methods Quantitative limit, recovery and precision data table

化合物 定量限 (μg/kg) 回收率 (%) RSD (%) 化合物 定量限 (μg/kg) 回收率 (%) RSD (%)

噻虫嗪 6.0 88.7～116 3.5～10.8 妥布特罗 0.3 65.1～115 6.4～20.1

氟硅唑 0.4 75.6～96.7 1.8～8.0 地塞米松 0.5 68.8～106 8.2～16.3

吡虫啉 0.3 80.5～117 4.3～11.6 特布它林 0.5 70.5～110 2.1～12.3

多菌灵 4.0 81.6～118 4.8～9.7 土霉素 6.9 63.4～88.9 8.8～13.5

噻菌灵 3.0 72.5～115 2.6～6.9 恩诺沙星 1.4 84.1～114 8.7～19.7

啶酰菌胺 4.3 78.9～111 2.8～17.5 氧氟沙星 0.8 64.9～93.2 6.3～16.3

啶虫脒 8.0 88.2～116 3.4～12.3 诺氟沙星 2.6 63.8～94.1 10.2～18.9

氯虫苯甲酰胺 0.9 65.1～87.6 6.8～14.7 金霉素 8.6 68.3～96.4 7.8～15.6

嘧霉胺 2.5 71.8～116 9.1～18.6 四环素 10 65.5～86.5 8.9～17.8

噻虫啉 0.3 69.1～105 4.8～14.1 强力霉素 6.4 72.1～101 5.2～11.9

苯线磷 0.4 64.0～106 6.9～17.8 磺胺间甲氧嘧啶 0.5 80.1～118 4.7～12.6

戊菌唑 1.3 65.8～89.7 4.8～17.0 磺胺对甲氧嘧啶 0.3 86.2～117 2.3～15.6

氯苯嘧啶醇 7.7 64.9～113 6.3～18.9 磺胺氯哒嗪 0.4 78.6～113 6.6～14.0

噻虫胺 2.0 82.36～106 7.1～11.9 磺胺喹噁啉 2.9 79.9～105 2.3～9.1

甲睾酮 3.4 75.9～96.8 5.0～13.2 磺胺吡啶 0.6 67.9～101 2.0～8.8

吡唑醚菌酯 0.3 78.5～118 3.2～7.7 磺胺甲基嘧啶 1.0 75.1～112 3.9～9.8

二嗪磷 0.4 68.9～90.5 4.3～15.6 磺胺甲噻二唑 0.5 78.8～116 4.6～13.0

虫酰肼 2.1 90.3～118 3.4～11.0 磺胺嘧啶 0.4 63.7～109 4.3～9.7

炔螨特 2.0 64.0～88.6 5.6～15.4 磺胺间二甲氧嘧啶 0.2 81.5～114 6.4～9.9

甲基嘧啶磷 1.6 78.4～117 8.2～12.1 磺胺二甲嘧啶 0.3 69.7～108 5.0～10.3

噻螨酮 3.9 72.0～103 4.2～13.6 磺胺噻唑 0.5 74.2～111 2.7～12.0

四螨嗪 1.2 67.7～92.6 8.7～19.6 磺胺邻二甲氧嘧啶 0.1 84.7～115 2.5～8.4

噻嗪酮 0.1 84.1～111 2.0～11.7 磺胺二甲异嘧啶 0.6 70.1～110 1.7～11.1

23

CHINA PORT SCIENCE AND TECHNOLOGY

表3（续）

化合物 定量限 (μg/kg) 回收率 (%) RSD (%) 化合物 定量限 (μg/kg) 回收率 (%) RSD (%)

甲氧苄啶 0.9 79.7～107 3.7～17.1 磺胺苯吡唑 0.9 76.7～103 3.7～10.3

沙丁胺醇 0.5 71.9～112 5.8～10.3 磺胺噁唑 0.4 68.7～98.6 5.8～12.2

莱克多巴胺 0.5 78.3～108 5.3～14.6 磺胺二甲异噁唑 1.8 66.5～94.9 8.1～15.8

克伦特罗 0.5 73.2～104 6.6～13.4 磺胺苯吡啶 1.2 71.6～108 4.8～14.9

金刚烷胺 2.0 68.9～115 8.5～20.6 磺胺甲基异噁唑 1.4 77.2～116 6.5～15.9

得到的回收率和精密度均满足多类农兽药残留分析 肉中多类农兽药残留的 HPLC-MS/MS 检测方法。相

的要求。 较于现行国家及行业标准，该方法实现了 56 种多类

农兽药残留的同时快速检测分析，整个实验过程操作

3 结论 简单快捷，其方法灵敏度、线性范围、相关系数、准

确度及精密度等均满足多类农兽药残留检测的要求，

本文通过对提取试剂、QuEChERS 净化条件以及 缩短了检测周期，为动物源性食品中多类农兽药残留

色谱质谱条件的优化，建立了一种高通量快速测定牛 组分快速检测方法的建立提供技术支持。

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（文章类别：CPST-B）

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第3卷 第12期

2021年12月

中国口岸科学技术

Frontier Monitoring / 口岸监测

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