姚伟琴 王静静 王思源 任小雨 史博 张飞宇 巩志国

Abstract This study used brown flaxseed from Kazakhstan imported at the Xinjiang port and unchemically modified pressed raw flaxseed oil were used as test samples. Volatile components were extracted using headspace solid-phase microextraction and analyzed and identified using gas chromatography-mass spectrometry. The identified volatile components in cold-pressed flaxseed oil were in the following order: alcohols > aldehydes > acids > alkenes > ketones > heterocycles > esters. The main volatile components were hexanol, pentanol, hexanal, E,E-3,5-octadien-2-one, hexanoic acid, and 2-pentyl furan. For flaxseed oil from seeds roasted at 150°C, the volatile components identified were: heterocycles > alcohols > aldehydes > ketones > alkenes > acids > esters. The primary volatiles include 2,5-dimethylpyrazine, 2-methylpyrazine, 2-ethyl-5-methylpyrazine, pyrrole, Z-6-octen-2-one, and E,E-2,4-heptadienal. Using the established method, the volatile components of unchemically modified pressed raw flaxseed oil from Kazakhstan were analyzed and identified. The research revealed that the Kazakhstan flaxseed oil was obtained using two processes (cold pressing and roasting at temperatures below 120°C). The natural flavor was retained in flaxseed oil, Better for human health. The study results can provide technical support for the quality identification, classification testing, and traceability of Kazakhstan flaxseed oil.

Keywords flaxseed oil; headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS); volatile components

亚麻籽俗称胡麻，国内主要产于华北、西北高寒地区^[1]，主要作为油料用于亚麻籽油的生产加工。与其他食用植物油相比，亚麻籽油富含丰富的α-亚麻酸、微量元素等多种对人体有益的营养成分，被人们称为“陆地上的鱼油”。随着我国与“一带一路”共建国家的油脂油料贸易水平不断提高，且呈现净进口格局^[2]，2019年9月，哈萨克斯坦农业部和中国海关总署签署《关于哈萨克斯坦亚麻籽输华植物检疫要求的议定书》，为哈萨克斯坦亚麻籽生产企业进入中国市场提供了可能。2022年中国成为哈萨克斯坦亚麻籽的最大进口国，因此有必要对哈萨克斯坦亚麻籽及其亚麻籽油进行分析研究，为我国进口哈萨克斯坦食用油脂、实现油脂原料及产品来源多元化提供数据支撑。

近年来，通过检测挥发性成分对不同植物油进行有效判别和评价的相关研究成为热点，亚麻籽因品种、气候、种植区域以及不同加工工艺的影响，导致亚麻籽油的挥发性成分差异很大，挥发性成分在一定程度上决定了油的感官质量和品质^[3]。魏长庆等^[4]以新疆9个主要亚麻油产区亚麻籽为实验对象研究分析了亚麻油中的香气成分，构建了新疆亚麻籽油香气指纹图谱；杨金娥等^[5]对中国河北产冷榨和热榨亚麻籽油挥发性成分进行了比较；韩玉泽等^[1]应用SPME-GC-MS方法构建了青海亚麻籽油挥发性组分指纹图谱及掺伪鉴别方法；王笑园等^[6]分析了精炼过程对亚麻籽油风味物质的影响，原料来源于中国河北；于文龙等^[7]应用顶空-固相微萃取-气相色谱-质谱-嗅闻联用技术分析了河北产冷榨和热榨黄皮亚麻籽油的特征香气成分。目前，有关哈萨克斯坦亚麻籽油挥发性成分的分析尚未见报道。

本研究采用顶空固相微萃取技术对哈萨克斯坦亚麻籽油中的挥发性成分进行了萃取富集，采用气相色谱-质谱联用技术对其挥发性成分进行分离及鉴定，为进口油脂归类提供技术支持，分析出影响亚麻籽油品质的关键挥发性组分，为进口油脂品质鉴定提供科学依据，结合文献^[4-8]的报道，尝试找出国内外亚麻籽油挥发性成分之间的差异，为亚麻籽油的产地溯源提供可借鉴的科学依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

以阿拉山口口岸进境的哈萨克斯坦产棕皮亚麻籽及未经化学改性的压榨亚麻籽毛油为试验样品；异辛烷（色谱纯）购自迪马公司；甲醇（色谱纯）购自迪马公司；其他试剂均为国产分析纯。

1.2 仪器与设备

固相微萃取手动进样手柄；75 μm碳分子筛/聚二甲基硅氧烷（CAR/PDMS）萃取头（美国Supelco公司）；22 mL顶空瓶带有PTFE /硅橡胶瓶垫（美国PE公司）；7890B/5977A气相色谱-质谱联用仪（美国Agilent公司）；恒温水浴锅；ZYJ-709家用榨油机；CF 16RN离心机（日本日立公司）；METTLER MS1602S电子天平（瑞士梅特勒公司）；BINDER FP-240型强制对流烘箱（德国BINDER公司）；7890B气相色谱仪（美国安捷伦公司）。

1.3 实验样品的制备

将收集到的亚麻籽样品过20目筛，除去砂、土及小的杂草种子、破碎的亚麻籽，手工去除较大的杂草种子、秸秆等杂质，共2 kg，平均分成4份，每份500 g。

冷榨亚麻籽油样品的制备：取上述亚麻籽样品1份，留100 g用于含油量研究，剩余样品用家用榨油机室温压榨，收集亚麻籽油分装于50 mL离心管中，以8000 r/min离心3 min除去杂质获得冷榨亚麻籽油实验样品，用于脂肪酸和挥发性成分研究。

热榨亚麻籽油样品的制备：其余3份分别平铺在3个白磁盘中，在烘箱温度100℃、120℃、150℃条件下分别烤籽1 h。取出后，冷却至室温，每份留100 g用于含油量研究，剩余样品按照不同烤籽温度用榨油机进行压榨，油样分别收集于50 mL离心管中，以8000 r/min离心3 min除去杂质获得热榨亚麻籽油实验样品，用于脂肪酸和挥发性成分研究。

将收集到的8批哈萨克斯坦产亚麻籽油样品分装在50 mL离心管中待用，编号为H01～08。

1.4 实验方法

1.4.1 挥发性成分的萃取

萃取头老化：将萃取头于280℃老化30 min，以去除杂质，直至无干扰杂峰出现。

分别称取2 g 亚麻籽油样于 20 mL具聚四氟乙烯隔垫密封的顶空瓶中，置于 80℃ 恒温水浴中加热平衡 30 min，将75 μm CAR/PDMS 萃取头通过隔垫插入顶空瓶中，推出纤维头顶空吸附30 min后，气相色谱-质谱联用仪进样口解吸 5 min，拔出萃取头，开始采集。各样品平行测定3次，取平均值。

1）GC-MS分析条件

色谱条件：DB -WAX 毛细管柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）；进样口温度230℃；不分流模式进样；载气（He）流速1.0 mL/min；升温程序为柱初温35℃，保持5 min；以5℃ /min 升至50℃，保持5 min；以5.5℃ /min升至230℃，保持5 min，总共程序时间50 min。

质谱条件：溶剂延迟3 min；电子轰击离子源（EI）；温度230℃；电子能量70 eV；四极杆温度150℃；传输线温度 230℃；质量扫描范围（m /z）45～450 amu。

积分条件：化学工作站积分，初始面积截除：2；初始峰宽：0.05；尖峰检测：关闭；初始阈值：14.0；积分器关闭43 min。

2）挥发性成分鉴别

各挥发性成分经过NIST14 谱库检索定性分析，在数据分析时发现，不同处理方式的样品中，同一挥发性成分经NIST14谱库匹配，匹配度有差异，含量高匹配度也高，因此必须对不同样品经过多次分析反复比对，结合所得化学物质的分子式、CAS号、保留时间以及参考相应的化学文献进行人工分析，更准确地鉴定各挥发性成分，之后利用峰面积归一化法计算各组分的相对含量进行定量分析。

1.4.2 含油量检测

含油量参照GB/T 14488.1—2008检测。各样品平行测定3次，取平均值。

1.4.3 脂肪酸含量的检测

脂肪酸含量参照GB 5009.168—2016第三法检测。各样品平行测定3次，取平均值。

1.4.4 数据分析

采用Microsoft Excel对数据进行处理、统计；用Origin 2021、Microsoft Word软件绘制图表。

2 结果与讨论

2.1 不同萃取头的选择

萃取头是SPME的关键，不同化学材料涂层的萃取头对挥发性物质的吸附富集能力不同，因此萃取头的涂层选择及其厚度对挥发性成分萃取的效果都有一定的影响，本研究对文献^[9-13]采用的50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头和本研究采用的75 μm CAR/PDMS萃取头分别对哈萨克斯坦产亚麻籽油样品进行萃取分析，两种萃取头对同一种亚麻籽油挥发性成分测定的总离子流图如图1所示。

由图1可看出，在丰度值一致的情况下，75 μm CAR/PDMS测定所得亚麻籽油各挥发性成分的响应值、峰型及峰面积都优于50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头，各挥发性成分经NIST14谱库检索，匹配度较高，对各挥发性成分的准确鉴定更有利。由于是手动进样分析，各峰保留时间略有差异，出峰顺序无明显差异，所以本研究选取75 μm CAR/PDMS萃取头萃取亚麻籽油挥发性成分。

2.2 挥发性成分分析

2.2.1 亚麻籽油挥发性成分的比较分析

不同温度处理获得的亚麻籽油样品各主要挥发性成分见表1，各类别挥发性物质的含量对比如图2所示。由表1和图2可看出低于120℃的温度处理的亚麻籽油样品中关键挥发性物质类别以醇类化合物为主，其中正己醇含量最高，是哈萨克斯坦产冷榨亚麻籽油的关键挥发性物质，随着烤籽温度的升高，正己醇、正戊醇、2-甲基-1-丁醇、正壬醇、E-2-己烯-1-醇、正辛醇含量呈降低趋势，1-戊烯-3-醇呈现增加趋势，E-2-戊烯-1-醇、Z-2-戊烯-1-醇、E-3-己烯-1-醇、E-2-庚烯-1-醇、苯甲醇、苯乙醇等在120℃烤籽的亚麻籽油样品中含量最高，糠醇出现在120℃、150℃烤籽的亚麻籽油样品中，哈萨克斯坦产冷榨工艺的亚麻籽油含有丰富的不饱和醇类，可作为掺伪鉴别、原产地识别的依据。

图2 不同处理方式获得的亚麻籽油中各类别挥发性成分含量比较

Fig.2 Comparison of the content of volatile components in each category of flaxseed oil obtained by different treatments

醛类物质在经100℃烤籽的亚麻籽油样品中含量最高，正己醛、壬醛含量达到最高，其后随着温度升高而下降，E-2-戊烯醛、E-2-己烯醛在120℃烤籽的亚麻籽油样品中含量最高，E-2-庚烯醛、E,E-2,4-庚二烯醛随着温度的升高而增加，E,E-2,4-庚二烯醛在所有不同温度处理的样品色谱图中出现两个峰，由于手动进样，导致保留时间有差异，分别在24.22～24.48 min和24.99～25.18 min，两者相差0.64～0.77 min，这与NY/T3294—2018《食用植物油料油脂中风味挥发物质的测定 气相色谱质谱法》^[14]中大豆油、菜籽油典型风味物质中E,E-2,4-庚二烯醛出峰相似，糠醛在120℃烤籽和150℃烤籽的亚麻籽油样品检出，在经150℃烤籽的亚麻籽油含量明显上升。

酮类物质随着烤籽温度的增加含量明显增加，其中E,E-3,5-辛二烯-2-酮随着烤籽温度的升高明显降低，在低于150℃烤籽的亚麻籽油样品的色谱图中出现两个峰，保留时间分别为25.74～25.90 min和27.02～27.12 min，两者相差1.23～1.27 min，Z-6-辛烯-2-酮在经100℃烤籽的亚麻籽油样品中少量检出，150℃烤籽的亚麻籽油样品中大量检出，含量达到6.64%，苯乙酮的含量随着温度的升高呈现差异很小的下降，2-庚酮、2-辛酮在经120℃、150℃烤籽的亚麻籽油中检出。

酸类物质、酯类物质随着烤籽温度的增加呈现下降趋势，在未经烤籽的亚麻籽油样品中检出含量 ＞1%的酸类物质有乙酸、丙酸、己酸、辛酸、壬酸，在国内有关亚麻籽油挥发性成分的报道中未检出壬酸，其他酸类物质的含量不是很高，挥发酸具有奶酪味、酸味、辛辣味，对哈萨克斯坦产亚麻籽油风味有一定的贡献。于文龙等^[7]认为，乙酸为冷榨亚麻籽油特有的香气成分，酯类物质中γ-己内酯的含量是最高的。

烷烯类物质随着原料处理温度的升高而减少，D-柠檬烯、乙酰基环己烯在经100℃烤籽的亚麻籽油样品中含量最高。苜蓿烯、胡椒烯、石竹烯、乙酰基环己烯在国产亚麻籽油风味成分中未见报道，是哈萨克斯坦产亚麻籽油的特征挥发性成分。

杂环类物质在未经烤籽和100℃烤籽的亚麻籽油样品中检出3种，分别是2-戊基呋喃、反式-2-（2-戊烯基）呋喃、哒嗪，120℃烤籽的亚麻籽油样品中检出9种，150℃烤籽的亚麻籽油样品中检出30种，以2,5-二甲基吡嗪含量最高，这与袁彬宏等^[11]的研究结果一致，其次分别为2-甲基吡嗪、吡咯、2-乙基-5-甲基吡嗪、N-甲基-3-氨基-1,2,4-三唑等，是150℃烤籽的亚麻籽油样品的特征挥发性成分，2-戊基呋喃在所有亚麻籽油样品中均有检出，其中100℃烤籽的亚麻籽油样品最高，随着温度的升高呈现下降趋势。

未经烤籽和100℃烤籽的亚麻籽油样品中检出少量的苯类物质、二甲基亚砜、二甲基砜。

文献报道热榨使得亚麻籽油产生劣变^[5]，由以上分析可以看出：正己醇、正戊醇、2-甲基-1-丁醇、E-2-戊烯-1-醇、E-3-己烯-1-醇、己醛、E-2-己烯醛、E,E-2,4-己二烯醛、E,E-3,5-辛二烯-2-酮、2-戊基呋喃等挥发性成分与亚麻籽油品质呈正相关；1-戊烯-3-醇、糠醇、糠醛、E,E-2,4-庚二烯醛、E-2-庚烯醛、Z-6-辛烯-2-酮、2-庚酮、2-辛酮、吡嗪类、吡咯类、吡啶类与亚麻籽油品质呈负相关；评价亚麻籽油品质要找出各挥发性成分在不同烤籽温度中的变量，通过亚麻籽油中挥发性物质种类和含量变化相结合来判断亚麻籽油的品质更为全面。在未经烤籽的亚麻籽油样品中检出挥发性物质63种，经150℃烤籽的亚麻籽油样品中检出挥发性物质77种。

国产亚麻籽油挥发性成分^[3,5,8,12]与本研究中哈萨克斯坦亚麻籽油的挥发性成分对比分析表明，挥发性成分种类和相对百分含量方面都有显著差异，这可能与实验原料的产地、品种不同相关，可以作为哈萨克斯坦产亚麻籽油的溯源依据。

2.2.2 亚麻籽经不同烤籽温度含油量和脂肪酸含量的比较分析

不同烤籽温度下的亚麻籽含油量、脂肪酸含量结果见表2。

表2 不同烤籽温度下亚麻籽含油量及脂肪酸含量

Table 2 Oil content and fatty acid content in flaxseed at different seed roasting temperatures

研究表明 ^[15-16]，控制适宜的热处理温度和时间可以提高植物油品质的氧化稳定性，由表2可知随着亚麻籽处理温度的升高含油量也会增加，但热处理的温度要控制在合适的范围内，过高亚麻籽会焦糊，有毒物质会增加，4种处理方式获得的亚麻籽油中亚油酸、硬脂酸无明显变化，经150℃烤籽处理的亚麻籽油中α-亚麻酸含量最低（53.42%），油酸含量最高（21.84%），结合表1的数据可知，亚麻籽经100℃烤籽处理1 h在提高亚麻籽出油率的同时，保留了亚麻籽油的天然风味，更经济、更健康。

2.2.3 未经化学改性的压榨亚麻籽毛油挥发性成分分析

应用1.4.1节所述挥发性成分萃取方法及色谱分析方法对8批哈萨克斯坦产压榨亚麻籽毛油中主要挥发性成分进行分析鉴定，主要挥发性物质类别含量见表3。

由表3可知，8批哈萨克斯坦产亚麻籽油没有检出大量美拉德反应所特有的杂环类化合物，不具备超过120℃炒籽的热榨亚麻籽油挥发性物质的特征，H05、H07、H08号亚麻籽油样品中鉴定出糠醛、糠醇、2-庚酮，2-辛酮、Z-6-辛烯-2-酮、吡啶类、吡嗪类、吡咯类等物质，含量均低于经120℃烤籽的亚麻籽油样品，判断这3批亚麻籽油采取了介于100～120℃炒籽压榨工艺，H03、H04、H06号亚麻籽油样品中鉴定出相对含量较高的丙酸、壬酸、辛酸，由表1可知挥发性酸类物质在冷榨亚麻籽油中含量较高，是哈萨克斯坦产亚麻籽油中的天然成分，酸类挥发性物质主要具有酸味和辛辣味，在橄榄油和花生油中被认为是品质缺陷型风味^[3]。

在哈萨克斯坦产冷榨亚麻籽油中检出挥发性酸类10种，较国内其他相关报道的种类多、相对含量高，以己酸、壬酸、正癸酸、庚酸、辛酸等为主要挥发性酸类物质，对进口亚麻籽油气味有一定贡献，徐立荣^[17]研究发现亚麻籽油样品中的E-2-戊烯醛、E-2-庚烯醛、E,E-2,4-庚二烯醛、1-戊醇和壬酸与亚麻籽油氧化过程具有密切关系，对于过高的酸类物质的产生原因可能与亚麻籽的水分含量高、贮存环境温度高、湿度大有关，当有水存在时，甘油三酯会水解生成游离脂肪酸与甘油二酯，甘油二酯进一步水解生成游离脂肪酸与甘油一酯。甘油一酯可能还会进一步水解生成游离脂肪酸与甘油，再加上氧的存在，进一步生成短链脂肪酸及小分子挥发物^[18]，水分含量大的亚麻籽更容易变质，亚麻籽采收后要经过适当的晾晒降低水分含量，储存环境要保持低温干燥。贮存环境对亚麻籽、亚麻籽油的品质影响有待进一步研究，应用本方法检测哈萨克斯坦亚麻籽油中各主要挥发性成分的变化，能够客观反映进口亚麻籽油的生产工艺、亚麻籽及亚麻籽油的品质。本研究选用的哈萨克斯坦亚麻籽油均为毛油，毛油还需经过脱臭、脱色、脱酸等工艺，获得精炼亚麻籽油，后续将研究精炼对亚麻籽油的特征挥发性成分、生育酚、脂肪酸等营养指标
的影响，为油脂加工工厂制备优质亚麻籽油提供参考。

3 结论

综合评定油脂油料的品质，需要多个指标相互佐证，通过各油脂油料特征性挥发性成分的种类及浓度的变化来评价油脂油料的品质、掺伪鉴定、溯源是目前应用广泛的科学技术手段，也是灵敏度、准确度较高的检测技术。

本研究应用HS-SPME-GC-MS技术对不同温度处理的进口亚麻籽油的关键挥发性成分进行检测鉴定，发现冷榨亚麻籽油中醇类化合物含量最高，醇类物质种类较多，关键挥发性成分有正己醇、正戊醇、2-甲基-1-丁醇、正己醛、E,E-2,4-庚二烯醛、E,E-3,5-辛二烯-2-酮、己酸、壬酸、乙酰基环己烯、2-戊基呋喃等，随着亚麻籽处理温度的升高，挥发性成分变化明显，醇类物质、醛类物质先升高后下降，烷烯类物质、酸类物质含量不断下降，酮类物质、杂环类物质的种类和含量都明显增加，经150℃烤籽的亚麻籽油中杂环类化合物含量47%。结合文献报道^[4-8]，国产亚麻籽油和哈萨克斯坦产亚麻籽油的挥发物质成分种类存在明显差异，本研究鉴定的哈萨克斯坦产亚麻籽油的挥发性成分可作为哈萨克斯坦亚麻籽油的特征指纹峰，能够用于亚麻籽油的品名鉴定、品质判断、溯源归类以及鉴别亚麻籽油的加工工艺，该方法灵敏度高、应用范围广，环保且无损。

本研究中哈萨克斯坦亚麻籽油不饱和脂肪酸含量达到90%以上，未经烤籽处理的亚麻籽含油量为37.86%，处于二等以上水平，因此将哈萨克斯坦作为亚麻籽及其油脂的进口国之一，是我国油脂油料进口多元化的有利选择。

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图1 75 μm CAR/PDMS（A）和 50/30 μm DVB/CAR/PDMS（B）萃取头对进口亚麻籽油挥发性成分萃取的总离子流色谱图

Fig.1 Total ion flow chromatograms of volatile components of imported flaxseed oil extracted by 75 μm CAR/PDMS (A) and 50/30 μm DVB/CAR/PDMS (B) extraction heads

表1 不同烤籽温度下亚麻籽油主要挥发性成分

Table 1 Main volatile components of flaxseed oil produced in Kazakhstan at different seed roasting temperatures

表1（续）

注: ND为未检出

表3 8批未经化学改性的亚麻籽毛油各类挥发性成分含量

Table 3 Content of various volatile components in 8 batches of unchemically modified raw flaxseed oil