刘庆祺 黄海民 林正锋 王玉健 梁振纲

刘庆祺 ¹ 黄海民 ¹ 林正锋 ¹ 王玉健 ^{1 *} 梁振纲 ¹

摘 要 本文通过文献调研方法，从深共晶溶剂（Deep Eutectic Solvent，DES）的分类、合成、应用等角度，系统综述了深共晶溶剂提取技术在农药残留检测领域的应用研究进展。在分析总结现有研究的基础上，探讨了当前DES在应用中存在的问题，并提出研制普适性强、稳定性强的DES，建立统一、规范的DES制备、提取、分析实验方法和标准等建议，为降低检测成本和推动农药残留检测技术发展提供参考。

关键词 深共晶溶剂；前处理；农药残留检测

Research Progress in the Application of Deep Eutectic Solvent Extraction Technology in Pesticide Residue Detection

LIU Qing-Qi¹ HUANG Hai-Min¹ LIN Zheng-Feng¹ WANG Yu-Jian^1* LIANG Zhen-Gang ¹

A bstract Through a literature-based review, this article systematically summarizes the research progress in the application of deep eutectic solvent (DES) extraction technology in the field of pesticide residue detection, with a focus on the classification, synthesis, and application of DES. Based on an analysis of existing studies, it further discusses the current challenges associated with the practical application of DES and proposes corresponding suggestions, including developing universal DES with better stability, as well as the establishment of unified and standardized experimental methods and standards for DES preparation, extraction, and analysis. This review provides a reference for reducing detection costs and promoting the development of pesticide residue detection technologies.

Keywords deep eutectic solvents; pretreatment; pesticide residue detection

深共晶溶剂（Deep Eutectic Solvent，DES）又名低共熔溶剂，是一种绿色新型试剂，由Abbott等^[1]于2003年首次提出，其性质类似于离子液体，由氢键供体（Hydrogen-Bond Donor，HBD）和氢键受体（Hydrogen-Bond Acceptor，HBA）合成，原料价格低廉，制备简单，无需纯化，且低毒、可生物降解、绿色友好^[2]，已逐步应用于萃取、合成、分离、电化学、提高生物利用度等领域^[3]。本文梳理了近年来DES作为萃取溶剂在农药残留检测中的应用情况，以期客观把握DES前处理技术的发展脉络，探索其发展方向及着力点，为“绿色溶剂”的进一步应用、改进和标准化提供参考。

1 DES的分类及合成

1.1 DES的分类

Abbott等^[1]首次将氯化胆碱和尿素以1∶2摩尔比合成DES，得到在室温下呈现无色透明的液态混合物，即第一个被判定为DES的物质。该物质熔点远小于氯化胆碱和尿素的熔点，经测试仅有12，并显示出独特的溶剂特性。

DES按水溶性可分为亲水性DES、准疏水性DES和疏水性DES三大类；按组成体系包括五类：酸和碱组成的DES、中性化合物和糖类组成的DES、碱性化合物和糖类组成的DES、酸性化合物和糖类组成的DES、2种以上成分的其他体系组成的DES（例如葡萄糖—山梨醇—苹果酸DES体系、氯化胆碱—脯氨酸—苹果酸DES体系等）。Dai Y等^[4]据此列出了100余种DES组合。目前得到广泛认可的是Abbott等^[1]对DES的分类，他们将DES通式定义为“Cat⁺X^-zY”，其中Cat⁺原则上可以代表任何一种铵、磷或锍阳离子，X^-代表路易斯碱，通常代表的是卤化物阴离子，z代表的是与阴离子相互作用的Y分子的数量。根据配位剂Y的不同，可将目前已知的DES分为五类：Ⅰ型DES主要是由无水金属盐与季铵盐通过共价键连接构成的DES；Ⅱ型DES主要是水合金属盐与季铵盐构成，由于水的加入，使得此类DES具有较低的熔点；Ⅲ型是由卤化铵与HBD构成，与前两类DES不同，此类DES组分之间是氢键连接而非共价键连接；Ⅳ型DES则是由过渡金属卤化物与HBD（例如尿素、乙二醇、乙酰胺或己二醇）构成^[5]；Ⅴ型是一个相对较新的类别，仅由非离子分子HBA和HBD组成^[6]，例如苯乙酮和二苯胺以3∶1摩尔比混合组成的DES^[7]，通过调节pH值实现选择性和溶解度的调节。

1.2 DES的合成

DES主要通过氢键、范德华力、π-π作用力提取目标组分^[8]，表现出偶极性质、不可燃性和热稳定性等特点，通常由两种或者两种以上的HBA和HBD按照一定摩尔比在一定条件下制备而成，呈澄清透明液体状，HBA一般选择季铵盐、四烷基铵或磷盐等，例如氯化胆碱、四丁基氯化铵；HBD一般为酸、醇、胺或碳水化合物，例如尿素、4-氯酚、葡萄糖、乙二醇等^[9]，这种组合可能达到100万种^[10]。

目前文献报道的DES制备方法主要有水浴加热法、蒸发法、研磨和冷冻干燥法^[11]、微波辐射法^[12]、双螺旋挤压法、超声辅助法等。

1.2.1 水浴加热法

水浴加热法一般将HBA和HBD以一定摩尔比混合，水浴60～70 加热直至形成均匀透明的液体^[4]。Florindo等^[13]使用加热法，以氯化胆碱作为氢键受体，乙酰丙酸、戊二酸、丙二酸、乙二酸、羟基乙酸等作为氢键供体，制备DES。结果发现，经1H NMR谱验证，使用加热法合成的DES体系中含有酯类杂质。

1.2.2 蒸发法

蒸发法是将组分溶解在水中，真空旋转蒸发^[4]，将最终混合物置于硅胶干燥器中，直至恒重。该法干燥耗时长，实际使用不多^[14]。

1.2.3 研磨法

将HBA和HBD添加到研钵中，研磨至形成透明、均匀的液体，通常在通氮情况下进行。Florindo等^[13]使用研磨法，以氯化胆碱作为氢键受体，乙酰丙酸、戊二酸、丙二酸、乙二酸、羟基乙酸等作为氢键供体，制备DES。由于研磨法需将HBA和HBD真空干燥以除去水分，耗时较长，无法高效制备DES。

1.2.4 冷冻干燥法

将HBD和HBA都溶解在约5%水中，冷冻干燥至形成透明、均匀的液体。Gutierrez等^[15]采用冷冻干燥法制备出氯化胆碱—尿素和氯化胆碱—硫脲的DES。

1.2.5 微波辐射法

将一定摩尔比的HBA和HBD混合物封装后以微波照射合成。与传统的加热搅拌法相比，微波法具有显著降低合成时间和降低能耗等突出的绿色环境优势^[12]。

1.2.6 双螺旋挤压法

双螺旋挤压法通过在双螺杆挤压机的进料口加入一定摩尔比的HBA与HBD进行制备，在另一端容器中收集。Crawford等^[16]使用双螺旋杆挤压法合成了氯化胆碱—尿素（摩尔比为1∶2）的DES，产率达到6 kg/h，比加热法高4个数量级，可批量生产DES。

1.2.7 超声辅助法

超声辅助法将一定摩尔比的HBA和HBD混合后密封，超声1～5 h，温度一般控制在低于60。制备后室温放置24 h，以确保形成均匀的混合物。超声辅助法制备的DES相对稳定，不易结晶。有报道表明，超声辅助法制备的DES在理化特性方面（如FT-IR光谱、密度、黏度和分解温度等），与加热搅拌法制备的DES一致^[17]。

2 DES在农药残留检测领域的应用

近年来，DES已应用于CO₂吸收^[18]、生物催化^[19]、电化学^[20]、分析化学^[21]等领域。在农药残留检测方面，深共晶溶剂作为萃取剂，用于从样品基质中萃取目标组分的优势也逐渐显现^[22-24]，其形成的氢键作用力可作为萃取介质，既避免使用大量有机溶剂，又实现了对复杂基质中目标组分的有效提取，整个萃取过程有机试剂用量少，环境污染小，符合绿色化学的发展理念。近年来DES在农药残留检测应用中的相关研究情况见表1。

Farajzadeh等^[25]利用DES建立了检测水果和蔬菜中农药残留的方法，直接以氯化胆碱作为HBA、4-氯酚作为HBD，以1∶2的摩尔比混合，75加热10 min后涡旋，制成DES。以其提取葡萄汁、苹果、洋葱、黄瓜和番茄中的二嗪农、戊菌唑、精氟吡甲禾灵、己唑醇、烯唑醇、炔草酯、戊唑醇、溴螨酯、喹螨醚等9种农药残留，并进行了方法学验证，结果显示方法的回收率为49%～71%，线性相关系数≥0.991，检出限和定量限分别在0.24～1.4 μg/L和0.71～4.2 μg/L的范围内，RSD＜7%，并指出该方法的检出限和定量限低、可重复性好。

WANG等^[26]采用60加热搅拌的方法制备了6种DES，包括氯化胆碱—乙二醇、氯化胆碱—甘油、四乙基氯化铵—乙二醇、四乙基氯化铵—甘油、四丁基氯化铵—乙二醇、四丁基氯化铵—甘油，结果发现以四丁基氯化铵作为HBA时提取率更优，可能是由于“相似相溶”原理，三嗪类除草剂更易被长链DES萃取。同时四丁基氯化铵—乙二醇DES优于四丁基氯化铵—甘油DES，可能是由于后者黏度较高，不利于目标分析物提取。研究者将四丁基氯化铵—乙二醇DES应用于植物油中西玛津、莠灭净、扑草净、特丁津等4种三嗪类除草剂残留检测后，方法的检出限为0.60～1.50 μg/L，目标物富集因子在27～31之间，回收率在60.1%～107.2%之间，RSD≤8.1%。

Solaesa等^[27]利用DES建立了鱼油中多溴联苯醚（2,4,4'-三溴联苯醚、2,2',4,4'-四溴联苯醚、2,2',4,4',5-五溴联苯醚、2,2',4,4',5,6'-六溴联苯醚、2,2',4,4',5,5'-六溴联苯醚）和有机氯类（六氯苯、α-六六六、4,4'-DDT）农药残留的气相色谱—串联质谱检测方法。研究人员在350 rpm转速下60加热制备了以氯化胆碱为HBA，以苯酚、甘油、脲、乳酸、乙二醇为HBD的DES，发现氯化胆碱—苯酚（1∶2） 的提取效果优于其他DES，可能是由于极性和黏度均适宜。使用其提取鱼油中目标化合物时，方法线性范围为1～100 ng/g，回收率在76%～90%之间，RSD＜20%，测量不确定度＜18.4%，结果准确可靠。同时，该文作者还提出选择低黏度的DES有助于增强萃取剂与基质间接触面积，提高提取率；选择密度与基质密度差异较大的萃取剂有助于实现两相的良好分离。

陈佳楠等^[24]建立了基于DES的液—液微萃取结合液相色谱—串联质谱法检测枸杞中10种农药多残留的分析方法，以氯化胆碱为HBA，尿素、甘油、苯酚、葡萄糖为HBD，按照摩尔比1∶2、1∶3、1∶4、1∶5比例，在60℃加热条件下制备了16种DES，最终筛选出6种无色透明、黏度适宜、状态稳定的DES用于枸杞中10种农药的提取。同时研究发现以苯酚为HBD时，目标物回收率较高；以尿素为HBD时黏度较高，乳化时间较长，增加了相分离前DES聚集体与目标农药间的相互作用时间。当氯化胆碱与苯酚的摩尔比为1∶4时，10种农药的回收率最高。优化后方法的检出限和定量限分别为0.0088～0.5952 µg/kg和0.0294～1.9814 µg/kg，10种农药在三水平的加标回收率分别为79.8%～99.4%、82.3%～101.8%和88.5%～102.4%，相对标准偏差均小于15.0%，满足多农药残留检测要求。

Deng等^[28]以六氟异丙醇为HBD，甜菜碱和左旋肉碱为HBA，按照摩尔比1∶2、1∶2.5、1∶3，80℃加热，合成了一系列新型疏水性DES，结果发现以左旋肉碱为HBA时提取率优于以甜菜碱为HBA的DES，可能是由于左旋肉碱—OH基团较多，能与目标分析物形成氢键。作者以最优组合左旋肉碱—六氟异丙醇（摩尔比1∶2）为萃取剂，结合分散液—液微萃取法提取四氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、醚菊酯和联苯菊酯等拟除虫菊酯农药，方法检出限在0.06～0.17 ng/mL之间，拟除虫菊酯的相对回收率达到85%～109%，日内和日间RSD均低于7.5%，且具有简单快速、高效环保的优点。

Mohamad等^[29]建立了基于DES溶剂的乳化液—液微萃取（Emulsive Liquid-Liquid Microextraction，ELLME）法测定环境水样中麦草畏、2-甲基-4-氯苯氧乙酸等苯氧酸类除草剂，DES以氯化胆碱为HBA，80℃水浴加热，HBA和HBD摩尔比均为1∶2。DES1为氯化胆碱—苯酚，DES2为氯化胆碱—2-氯苯酚，DES3为氯化胆碱—3-氯苯酚，DES4为氯化胆碱—4-氯苯酚，DES5为氯化胆碱—2,3-二氯苯酚，DES6为氯化胆碱—3,4-二氯苯酚，结果发现酚类化合物中氯原子降低了羟基的电子密度，增强了与氯化胆碱形成氢键的能力，但氯原子的位置和数量会影响氢键的形成或稳定性，DES2即氯化胆碱—2-氯苯酚稳定性和提取效果俱佳，以其作为提取溶剂，麦草畏的检出限和定量限分别为1.66 µg/L和5.03 µg/L，2-甲基-4-氯苯氧乙酸的检测限为1.69 µg/L和5.12 µg/L。

Elencovan V等^[30]以非离子硅酮表面活性剂作为HBA，己酸、辛酸、癸酸、月桂酸等为HBD，按摩尔比1∶1混合制备DES后，发现随着烷基链长度增加，对目标物提取率增加，可能是由于随着疏水性增强，DES与目标化合物产生了分子间作用力，从而提高了提取率。该研究最终筛选出非离子硅酮表面活性剂作为HBA、月桂酸作为HBD、摩尔比为1∶5时制备的DES，将其用于测定蜂蜜和水果样品中的治螟磷、二嗪磷、喹硫磷、乙硫磷和三唑磷等有机磷农药，方法的检出限在0.01～0.09 µg/L之间，定量限在0.03～0.2 µg/L之间，回收率为83%～109%。

Qian H等^[31]将四正辛基溴化铵作为HBA，三种不同的疏水醇（1-十一醇、1-十二醇、1-十四醇）和苯酚作为HBD，按一定摩尔比，80℃加热直至形成稳定均一透明的液体，干燥至恒重，制备三相DES。结果发现，随着疏水醇用量的增加，溴氰菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、联苯菊酯等拟除虫菊酯的回收率略有下降，且1-十二烷醇混合体系较之1-十一烷醇和1-十四烷醇混合体系对目标分析物的回收率更高，因此选择以四正辛基溴化铵、1-十二烷醇和苯酚以1∶2∶2摩尔比合成的DES作为提取剂，用于测定果汁和茶饮料样品中的目标农药，富集因子范围为93～106，检出限在0.45～1.30 µg/L之间，添加水平为5 µg/L、20 µg/L、100 µg/L时，回收率为87.5%～97.2%，RSD值为1.68%～2.86%。

由以上应用实例可见，DES应用于农药残留提取，既可用于果蔬、饮料、水样等简单基质，也可用于蜂蜜、植物油、鱼油等高油、高糖复杂基质，但均需临用现制，且提取不同理化性质的农药残留需根据其疏水性、黏度、密度等制备不同组分，甚至相同组分不同摩尔比的DES。

3 结语

DES在农药残留检测中的应用越来越多，尽管其具有低毒、绿色友好、合成简单、廉价易得等优点，但仍存在以下问题：一是DES的溶解性取决于HBD和HBA组分的结构性质和相互间的离子作用力，不同组分或同组分不同配比的DES的结构和理化性质均不同，对目标物的提取效率也不同，因此应用于农药残留检测时需根据目标物制备合适的DES，普适性不及QuECHERS。二是DES的稳定性不及常用化学试剂，保存不当或随时间延长可能出现氢键断裂、结晶析出等现象，对使用时效性要求较高。三是DES应用于农药残留检测尚未规范化、标准化，限制了其应用范围。

因此，笔者提出如下建议：一是针对疏水性、亲水性、准疏水性农药，分别研制普适性强的DES。二是通过加入稳定剂、载体包裹等方式进行方法改良，研制稳定性强的DES，并实现商业化生产，推动残留检测领域降本增效和绿色环保技术变革。三是建立统一、规范的DES制备、提取、分析实验方法、标准，以确保结果的可比性和可验证性。

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基金项目：海关总署科研项目（2025HK171）

第一作者：刘庆祺（1985—），男，汉族，海南文昌人，本科，工程师，主要从事农食产品、化妆品、环境中有毒有害物质检测方法研究和风险评估工作，E-mail: 18689841015@163.com

通信作者：王玉健（1979—），女，汉族，湖北丹江口人，博士，正高级工程师，主要从事农食产品、化妆品、土壤、水质中有毒有害物质检测方法研究和风险评估工作，E-mail: wyj_success@126.com

1. 海口海关技术中心 海口 570311

1. Technology Center of Haikou Customs District, Haikou 570311

表1 DES在不同样品农药残留检测中的应用

Table 1 Applications of DESs in the determination of pesticide residues in different samples