王遥雪 王静 安芳 刘蒙 贾海涛 赵素敏

王遥雪 ¹ 王 静 ² 安 芳 ³ 刘 蒙 ¹ 贾海涛 ³ 赵素敏 ^{3 *}

摘 要 吡咯烷酮类化合物因具有良好的溶解性、高化学稳定性等优势，在化工溶剂、农药助剂、纺织整理剂等领域应用广泛。本文梳理了3种吡咯烷酮类化合物的分子结构特征、关键理化性质和当前应用现状，重点探讨了近年来针对该类化合物的检测技术研究动态。从超声提取、固相萃取等前处理方法到气相色谱—质谱联用法、液相色谱法等分析方法，本文系统分析了不同的前处理方法和检测技术的原理、优势和适用基质范围，并对未来前处理技术的高效化优化、检测方法的高灵敏性创新等发展趋势进行展望，可为吡咯烷酮类化合物检测的相关研究与实际应用提供参考。

关键词 吡咯烷酮；应用现状；检测技术

Research Progress on Detection Technologies for Pyrrolidone Compounds

WANG Yao-Xue ¹ WANG Jing ² AN Fang ³ LIU Meng ¹ JIA Hai-Tao ³ ZHAO Su-Min ^3*

Abstract Owing to their excellent solubility and high chemical stability, pyrrolidone compounds are widely employed as chemical solvents, pesticide adjuvants and textile finishing agents. This paper summarizes the molecular structure characteristics, key physicochemical properties, and current application status of three types of pyrrolidone compounds, with a focus on discussing the recent research trends in detection technologies for these compounds. From pretreatment methods like ultrasonic extraction and solid-phase extraction to analytical methods including gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and high-performance liquid chromatography (HPLC), the principles, advantages, and applicable matrix ranges of different pretreatment methods and detection technologies are systematically analyzed. Furthermore, the future development trends of these technologies—such as the optimization of pretreatment technologies for higher efficiency and the innovation of detection methods for higher sensitivity—are prospected. This study provides references for the relevant detection research and practical application of pyrrolidone compounds.

Keywords pyrrolidone; application status; detection technologies

吡咯烷酮类化合物包括2-吡咯烷酮（2-pyrrolidione，PYR）、N-甲基-2-吡咯烷酮（N-Methyl-2-pyrrolidione，NMP）、N-乙基-2-吡咯烷酮（N-Ethyl-2-pyrrolidione，NEP），是一类优良的有机溶剂，其中NMP是PYR的N-甲基衍生物，具有强极性、惰性、低粘度、溶解能力强、稳定性好、无腐蚀、挥发性低等特点，目前已在医药、食品、日用化工、皮革、纺织、洗涤用品等领域广泛应用^-3]，其中在皮革、纺织领域主要被用于印花涂饰工序，是涂饰剂、手感剂、防污剂等常用的一类功能性溶剂，也被作为合成纤维的纺丝溶剂，例如在芳纶纤维的合成过程中使用NMP作为反应用溶剂。此类溶剂对眼睛、皮肤及呼吸道有刺激性，长期接触可导致中枢神经系统机能障碍，其潜在的生殖毒性近年来日益被人们关注。因此，研究吡咯烷酮类化合物的检测方法对人体健康具有重要意义。

1 吡咯烷酮类化合物的特性与应用

1.1 分子结构与特性

PYR、NMP和NEP的核心骨架均为五元内酰胺环，其中，PYR的关键结构特征是氮原子上连接1个氢原子（无烷基取代），是最简单的吡咯烷酮类化合物；NMP则是氮原子上连接1个甲基，取代了PYR中氮原子上的氢；NEP的氮原子上连接1个乙基，烷基链长于NMP。上述3种化合物的分子结构如图1所示，其结构的差异使得3种物质的极性、挥发性、溶解性有一定的差异。

三者的作用原理均基于五元内酰胺环的极性/反应活性，但因氮原子取代基不同，功能侧重存在差异，作为高沸点极性溶剂，其作用原理是通过分子结构中的极性基团（羰基C=O、氮原子N）与溶质形成相互作用，实现对多种物质的溶解，其特点及溶解对象侧重见表1。

图1 PYR、NMP、NEP的分子结构

Fig.1 Molecular structures of PYR, NMP and NEP

1.2 应用现状

随着人们对吡咯烷酮类化合物潜在风险的认知逐渐加深，我国医药、纺织、皮革等行业已严格限制相关产品中NMP含量。其他国家和地区对吡咯烷酮类化合物的管控也在持续升级，例如：2001年美国加利福尼亚州将NMP列为致癌、生殖损伤物质^4]；2011年欧盟《关于化学品注册、评估、授权与限制的法规》（Registration，Evaluation，Authorisation and Restriction of Chemicals，REACH) 将NMP纳入高关注物质；2012年，Oeko-Tex Standard 100规定NMP限量为0.1%^6]；2018年REACH法规进一步限制NMP含量大于或等于0.3%以上物质或混合物产销^7]；荷兰于2019 年提议限制NEP；美国环境保护署2022年发布报告明确 NMP 可致流产、肝肾损伤等危害；2023年发布的Oeko-Tex Standard 100中新增NEP为受监测物质；2024年美国环境保护署提议禁止0.1% 以上NMP含量的消费品并征询意见^9-10]。

2 前处理方法对比

前处理方法是将样品中的目标物用物理或化学处理的方法提取出来，其主要目标是实现目标物与基质分离、减少干扰并富集痕量组分，提取效果直接影响吡咯烷酮检测结果的准确度。对于洁净基质可采取直接稀释过滤进样的方法。此外，目前各类研究中前处理提取方法主要有超声提取、顶空提取、液液萃取、加压流体提取、固相萃取等。

2.1 超声提取

超声提取的原理是通过超声波在液体介质中引发的空化效应及衍生的次级效应，破坏样品基质结构，加速溶剂渗透，使目标物更容易从基质转移至萃取溶剂。超声提取设备成本低，提取效率高，操作简单安全且不易对提取物造成污染，可以适配大多数溶剂，吡咯烷酮类化合物的检测常采用此种前处理方式。根据基质极性差异选用不同溶剂，对轻工产品（皮革、纺织品）中的吡咯烷酮类化合物提取常用 0.1% 十二烷基磺酸钠（Sodium Dodecyl Sulfonate，SDS）水溶液、高纯水或甲醇，而纺织染整助剂因基质含油脂，优选甲醇以避免乳化。为了平衡萃取效率与低沸点组分损失，超声温度多为 40～60℃，时间20～60 min，后续采用滤膜净化再上机检测。该方法广泛适用于纺织品^[12,15]、皮革（天然革、合成革）^[13,16-17]及纺织染整助剂（软化剂、抗菌剂） ，尤其适配纤维类、多孔性基质。

2.2 顶空提取

顶空提取技术是一种针对挥发性或半挥发性目标物的分离提取技术，其核心原理是利用 “气—液/气—固两相平衡”，通过采集样品基质上方的“顶空气体”，间接实现目标挥发性成分的提取与富集。该技术无需直接接触复杂基质，能有效避免非挥发性杂质（如蛋白质、多糖、色素）的干扰。马明等考虑到纺织品的蓬松、中空结构，无需溶剂提取便能在190℃加热时释放NMP进入气相并达到气固平衡，并将标准物质加入空白基质，消除基质吸附效应，确保定量准确。针对食品包装纸纤维致密特性，王颖等先将样品冷冻研磨（-18℃）破碎基质，再结合顶空（120℃平衡30 min），使得NMP的回收率高达98.2%，且测定值的RSD小于4.0%，同时选用三乙酸甘油酯改性顶空瓶，减少目标物吸附。顶空提取方法无溶剂残留，提取高效，但对热稳定性差的PYR适配性差，且设备成本较高。

2.3 液液萃取

液液萃取是一种利用溶质在2种互不相溶（或微溶）液体中溶解度存在差异实现分离提纯的分离技术，广泛应用于化工、医药、环境监测等领域。在NMP检测中，此前处理方法用于检测NMP在职业暴露劳动者的血液或尿液中的含量，郑丽辉等研究了5种有机溶剂对样品中NMP的提取效果，最终选择了提取回收率可达93.8%的二氯甲烷作为溶剂。但此方法在进行涡旋振荡时会形成严重的乳化现象，通过对比盐析、补水相等7种破乳方法，结果表明-18℃冷冻30 min可达到较好的破乳效果。液液萃取的前处理方式可有效分离生物基质中的蛋白、脂质等干扰物，NMP检出限低至 0.008 μg/mL，满足职业暴露生物监测需求。此方法操作步骤较繁琐，对于非液态的样品需要通过溶解、浸提、过滤、离心等处理。

2.4 加压流体提取

加压流体提取也常被称为加速溶剂提取，主要是通过升高温度和施加压力，强化溶剂对固体或半固体样品中目标溶质的萃取能力，解决传统萃取（如索氏提取）耗时、溶剂用量大的问题。高黏度的工业材料在高温高压下能增加溶剂渗透能力，突破高黏度基质孔隙，加速目标物提取。符招弟等对比了加压流体提取与超声提取方法，结果表明80℃，10 MPa的温度和压力可以节省至少1 h的前处理时间，且NMP的回收率在85%以上。此方法提取效率高，可同时完成批量样品处理，但设备昂贵，普及难度大。

2.5 固相萃取

固相萃取法主要基于目标组分与共存干扰组分在固相萃取剂上作用力的强度不同，通过选择性吸附与洗脱实现二者的分离，从而达到富集和纯化目标化合物的目的。李辉以乳油、水乳剂、悬浮剂和水剂共4种剂型的农药制剂为研究对象，采用HLB柱保留干扰物、洗脱目标物，与直接进样法进行比较，尽管在回收率方面差异较小，但经过固相萃取净化能有效地消除色谱杂峰的干扰，3种吡咯烷酮类物质尤其是PYR的定量限有所降低。固相萃取法检测灵敏度和可靠性较高，但操作繁琐耗材成本高，不适用于大批量样品。

以上是吡咯烷酮类化合物检测研究中几种主要的前处理技术分析。另外，李辉还采用改进的QuEChERS样品前处理技术，并采用同位素内标法（Isotope-Labeled Internal Standard Method，ILIS）对基质效应进行补偿校正，应用到了植物源性农产品中3种痕量吡咯烷酮类农药助剂残留量的检测分析。

3 检测技术研究进展

随着欧盟REACH法规对吡咯烷酮类化合物的关注，检测方法也在不断更新。2018年以前REACH法规关注的主要是NMP，相关检测研究主要围绕此种物质，2019年NEP被提议作为意向性物质后，同时检测NMP和NEP的相关检测技术开始增多。在纺织染整助剂和农药助剂中也有同时检测3种吡咯烷酮类化合物的研究^[14,23]。

吡咯烷酮类化合物的检测技术以“色谱—检测器”联用为主，按分离原理可分为气相色谱（Gas Chromatography，GC）和液相色谱（Liquid Chromatography，LC）两大类，串联质谱技术因高灵敏度适用于痕量检测。目前常用的检测方法有气相色谱—质谱法（Gas Chromatography-Mass Spectrometry，GC-MS）、气 相 色 谱 法（GC）、液相色谱法（LC）、液相色谱—串联质谱法（Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry，LC-MS/MS）。

3.1 气相色谱—质谱法

气相色谱—质谱法先通过气相色谱柱依据样品中各组分沸点、极性等差异实现分离，再将分离后的组分依次电离为带电离子，利用质谱检测器按离子质荷比（m/z）差异进行分析，最终结合色谱分离能力与质谱定性能力确定样品组分及含量。该方法能够有效分离复杂样品中的吡咯烷酮类化合物，降低基质干扰。此方法在纺织品和皮革类样品的检测中应用较为普遍，俞凌云等^4]采用甲醇超声提取，建立了纺织品、皮革、竹木制品中包含NMP和NEP在内的8种挥发性有机溶剂的GC-MS快速测定方法，检出限为20～40 μg/L，吡咯烷酮类化合物回收率可达94.4%以上。该方法提取步骤简单快捷，但由于要考虑目标物质中还有易挥发的其他物质，提取温度仅为30℃，对NMP、NEP的提取效果有一定影响。蔚彪等采用乙腈超声提取，建立了同时对Oeko-Tex Standard 100皮革标准中5种溶剂残留进行检测的GC-MS方法，NMP、NEP的检出限分别为0.03 mg/kg、0.26 mg/kg。此种检测技术也有应用于食品包装、假币溯源、文件鉴定等方面^[19,25-26]。

3.2 气相色谱法

气相色谱法是利用样品中各组分在气相流动相和固定相之间分配系数的差异，经色谱柱分离后，搭配检测器将组分浓度信号转化为电信号，从而实现组分定性与定量分析的方法。在吡咯烷酮类化合物的检测分析中也会用到此种方法，马贺伟^7]选用DB-Wax色谱柱，搭配带氢离子火焰检测器的气相色谱对合成革中的二甲基甲酰胺和NMP进行了同时测定，并对40块样品进行了检测，NMP检出率为30%。但此实验中的样品成分均为聚氨酯合成革，缺少聚氯乙烯合成革等其他种类样品。马明等^18]建立了气固顶空—气相色谱法同时测定锦纶、腈纶、氨纶3种纺织品中N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）和NMP残留量。由于3种待测物质均含氮元素，选择性较强的氮磷检测器，可降低杂质干扰并提高灵敏度。此外，该方法还探讨了基质效应对定量准确性的影响，将标准物质加入空白基质，使标准样品与测试样品处于同等基质中，有效消除了气固平衡过程的基质效应，确保定量准确。采用此方法需注意的是，由于顶空瓶一般装样量不得超过其体积的一半，选择的称样量只有0.200 g，对样品均一性要求高，容易因样品代表性不足（如纺织品中目标物存在局部富集）导致结果偏差。GC法在检测循环水和聚对苯二甲酰对苯二胺（Poly-p-phenylene Terephthalamide Powder，PPTA）粉体中NMP的残留量也有应用^[28-29]。

3.3 液相色谱法

液相色谱法是一种以液体作为流动相的分离与分析技术。液相色谱仪通过高压输液系统将流动相和样品注入分离柱，极性不同的物质在流动相和固定相之间不停地进行吸附—解吸附过程，从而实现目标物分离。LC法无需衍生化，避免了PYR热分解。俞凌云等建立了超高效液相色谱—二极管列阵检测器同时检测皮革中PYR、NMP、NEP的方法，并应用到4种具有代表性的轻工产品中，4.5 min内可完成3种目标物分离，耗时短且准确率高。那日苏等建立了皮革中NMP、NEP含量的高效液相色谱测定方法，NMP在所测的不同地区皮革中明显高于NEP，但由于样本量较小，不能代表地区的实际生产水平。保琦蓓等引入 Accuracy profile理论对优化的方法进行了验证和不确定度评估。

3.4 液相色谱—串联质谱法

液相色谱—串联质谱法先通过LC对复杂样品中的目标成分进行分离，再将分离后的成分依次导入串联质谱（MS/MS），先经第一级质谱筛选出目标母离子，随后母离子在碰撞室碎裂产生子离子，最后由第二级质谱对子离子进行检测与分析，从而实现对目标成分的精准定性和定量。蔚彪等采用此种技术，测定皮革中NMP、NEP的含量，样品经丙酮超声提取，氮吹浓缩，甲醇定容后上机检测，检出限为0.097 μg/kg。尚岩岩等采用类似的前处理方式，用电喷雾电离源、正离子模式进行扫描检测塑料中的NMP含量。罗任杰等则评估了聚氯乙烯/低密度聚乙烯（Polyvinyl Chloride/Low-Density Polyethylene，PVC/LDPE）复合硬片包装中的NMP迁移的情况。检测方法详细分析见表2。

4 现有检测标准概况

目前关于吡咯烷酮类化合物的检测标准，主要集中在鞋类、皮革、人造革合成革、纺织染整助剂涂层剂、涂料等领域，检测的目标物质主要是NMP，方法大多为超声提取搭配GC-MS检测，检出限为5.0 mg/kg。现有检测标准概况见表3。

5 结语与展望

综上所述，吡咯烷酮类化合物检测技术已取得显著进展，但仍存在复杂基质分离、现场检测稳定性等问题。基于吡咯烷酮类化合物在新能源、高端制造、医药、化妆品等领域的应用拓展，以及全球环保法规对其毒性风险的严格管控，此类化合物的检测技术还需在基质适配、痕量精准、现场快速、智能高效、标准统一方面予以突破，以满足复杂场景下的合规性与质量控制需求。

（1）面向复杂基质的前处理技术亟待更新。随着 NMP、NEP、PYR 在锂电池极片、高端化妆品、环境土壤/水体等多元场景中的应用拓展，基质干扰（如电极材料中PVDF粘结剂、化妆品中油脂组分、土壤中胶质杂质）已成为制约检测准确性的关键瓶颈。未来检测技术需围绕“基质—目标物”特性开发定向解决方案：针对化工类基质（锂电池生产材料、芳纶纤维等），可联用加压液体萃取—自动固相萃取（PLE-AutoSPE）技术，以混合溶剂体系突破聚合物基质壁垒，同步实现目标物高效提取与杂质净化；针对消费品基质（塑料包装、膏体等），需引入增强型基质去除（Enhanced Matrix Removal，EMR）与 QuEChERS 联用技术，选择性吸附脂质、色素等干扰组分，保障痕量水平下的回收率稳定性；针对环境基质（如污染土壤、工业废水），则可开发磁性纳米颗粒固相萃取或碱催化定向分解技术，通过特异性吸附或化学转化提升目标物富集效率，解决低浓度检测中的基质干扰难题，为多场景下的精准定量奠定基础。

（2）痕量精准检测、高通量分析与现场智能监测的一体化将成为主流趋势。一方面，受欧盟REACH法规、医药行业中间体高纯度要求等法规与质量管控驱动，检测技术需向更低检出限突破。优化实验条件，降低检出限，借助更高效的色谱技术打造多种化合物同步检测体系，提高检测效率。同时，研发便携式检测设备，与在线监测系统及自动化数据处理平台相结合，形成“实验室精准检测—现场快速筛查—生产在线监控”的一体化技术链，满足医药、新能源、环保等领域的合规性管控要求。

（3）全场景标准体系构建与跨领域技术协同将推动检测规范化发展。当前，吡咯烷酮类化合物检测标准存在“覆盖缺口”（如PYR 环境检测标准缺失、NEP 消费品检测标准不足）与“技术碎片化”（不同领域检测方法参数不统一）问题，未来需从以下两方面协同推进：其一，针对细分领域制定专项标准；其二，加强国际标准协同与技术链整合，依托ISO、ASTM 等平台推动检测方法的全球互认（如土壤中PYR、化妆品中NEP的比对试验）以提升结果可比性。

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第一作者：王遥雪（1992—），女，汉族，湖北黄冈人，硕士，工程师，主要从事消费品检测工作，E-mail: qiaohuaxueer@163.com

通信作者：赵素敏（1981—），女，汉族，河北邯郸人，博士，高级工程师，主要从事消费品和化妆品检测工作，E-mail: zsmciq@163.com

1. 武汉海关技术中心 武汉 430000

2. 中国海关科学技术研究中心 北京 100026

3. 石家庄海关技术中心 石家庄 050051

1. Wuhan Customs Technical Center, Wuhan 430000

2. Science and Technology Research Center of China Customs, Beijing 100026

3. Shijiazhuang Customs Technical Center, Shijiazhuang 050051

表1 3种吡咯烷酮类化合物特点及典型应用

Table 1 Characteristics and typical applications of three pyrrolidone compounds

表2 不同研究对象中的吡咯烷酮类化合物检测的前处理方法、提取溶剂、分析方法及灵敏度

Table 2 Pretreatment methods, extraction solvents, analytical methods, and sensitivity for the detection of pyrrolidone compounds
in different research objects

表2（续）

表3 吡咯烷酮类化合物的主要检测标准

Table 3 Principal detection standards for pyrrolidone compounds